烷烃 教案

课题

第一章 烷烃

1烷烃的通式、同系列和同系物 2烷烃的分子结构及其同分异构现象 3烷烃的命名 4烷烃的性质

5烷烃在医药中的应用

教学目的

（一） 了解烷烃的通式、同系列和同系物 （二） 了解烷烃的分子结构及其同分异构现象 （三） 掌握烷烃的命名 （四） 掌握烷烃的性质

重点

1. 烷烃的分子结构及其同分异构现象 2. 烷烃的命名 3. 烷烃的性质

难点

1. 烷烃的分子结构及其同分异构现象 2. 烷烃的命名

教学资源

教材、教学资料

教学方法

讲授法

学时

2课时

教学过程

【引言】：

通过上两次课的学习，我们对有机化学这门课程有了一个大概的了解。 复习提问：有机化合物的分类方法有哪几种？

由有机化合物的按碳链分类引入新课：烃的分类方法 【教师】：

烃是碳氢化合物的简称，是把“碳”中的“火”和“氢”中的“ ”合写而成的。烃类是所有有机化合物的母体，可以说所有有机化合物都不过是用其他原子取代烃中某些原子的结果。烃分为饱和烃和不饱和烃。

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【板书】：烃的定义以及分类

烃开链烃（脂肪烃）闭链烃（环烃）饱和烃烷烃烯烃不饱和烃炔烃C2H2(乙炔)

脂环烃芳香烃环己烷C6H6（苯） CH3CH3（乙烷）CH2=CH2（乙烯）【教师】：

烷烃，即饱和烃，是只有碳碳单键和碳氢键的链烃，是最简单的一类有机化合物。烷烃分子里的碳原子之间以共价单键结合成链状(直链或含支链)外，其余化合价全部为氢原子所饱和。烷烃分子中，氢原子的数目达到最大值。 【板书】：烷烃的通式、同系列和同系物 【教师】：

最简单的烷烃是甲烷CH4，H被甲基所取代CH3CH3，如果乙烷中的H再被甲基所取代CH3CH2CH3……可以得到一系列的饱和烷烃，每增加一个C原子，则增加2个H原子，因此，烷烃的通式可表示为：CnH2n+2。

系差：比较分析可以看到，两个烃分子式之间总是相差一个或几个CH2。 这个CH2称为是系差。

同系列、同系物：在组成上相差一个或多个CH2，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。

同系物的结构相似，具有相似的化学性质，物理性质一般随着碳原子数目的改变而呈规律性的变化。掌握了同系物中典型的、具有代表性的化合物，便可推知其他同系物的一般性质。 【板书】：烷烃的分子结构及其同分异构现象 【教师】：

在绪论部分我们学习了原子轨道。核外电子作为一种微观粒子运动有不确定性，无法得到电子的具体位置，只好用电子出现的概率来描述（即为电子云）。电子云图像中每一个小黑点表示电子出现在核外空间中的一次概率（不表示一个电子！）。把电子在空间可能出现的区域称为原子轨道，通常用1s轨道、2s轨道、2p轨道、3s轨道、3p轨道„„来表示。 【板书】：原子轨道理论

【教师】

原子轨道：为了描绘电子云的形状，人们常把电子云中电子出现几率约为90%的空间圈出来，把这种电子云轮廓图称为原子轨道。

（1）不同的能级的电子原子轨道形状是不同的，如s电子的原子轨道是球型的，p电子的原子轨道是纺锤形的。

（2）不同能层的同种能级的电子原子轨道形状相似，只是半径不同，能层序数n越大，原子轨道的半径越大。

2

（3）s能级只有1个原子轨道，p能级有3个相互垂直的原子轨道，分别以px、py、pz表示。

能量最低原理：

原子的电子排布遵循构造原理能使整个原子的能量处于最低状态，简称能量最低原理。核外电子总是尽先占有能量最低的轨道，只有等能量最低的轨道占满后，电子才依次进入能量较高的轨道。

不同的原子轨道其能量是有差别的，这主要与能层和能级有关系。

（1）在每一能层中，不同原子轨道的能量顺序按能级符号顺序ns、np、nd、nf……依次升高。

（2）不同能层中，能级符号相同的，n越大，能量越高，如1s＜2s＜3s＜4s＜…… （3）相同能级的不同原子轨道，能量相同，如2px=2py=2pz等。

（4）不同能层、不同能级的电子原子轨道的能量高低按照构造原理能量依次升高，即1s＜2s＜2p＜3s＜3p＜4s＜3d＜4p＜5s＜4d＜5p＜6s＜4f＜5d＜6p＜7s……

泡利原理：

1个原子轨道里最多容纳2个电子，而且自旋方向相反（用“↑↓”表示），或者说，在同一个原子中，不可能有2个处于完全相同状态的原子，这个原理是由泡利首先提出的，称为泡利原理。在同一个原子轨道里点子的自旋方向是不同的，自旋只有2种方向：顺时针方向和逆时针方向。

洪特规则：

当电子排布在同一能级的不同轨道时，总是优先单独占据一个轨道。而且自旋方向相同，这个规则是由洪特首先提出的，称为洪特规则。

（1）在能量相同的轨道上分布的电子，将尽可能分占不同轨道，而且自旋方向相同。如碳原子的2个p电子的排布： 应该是： ↑ ↑ 而不是： ↑↓ 再如:氮原子的3个p电子也是分布在3个p轨道上，并且自旋相同。

↑ ↑ ↑ （2）等价轨道全充满、半充满、或全空的状态一般比较稳定，也就是说，具有下列电子层结构的原子是比较稳定的：

全充满：p6，d10，f14 半充满：p3，d5，f7 全空：p0，d0，f0 例如：24Cr：[Ar]3ds1（稳定）而不是：3d44s2 29Cu：[Ar]3d104s1（稳定）而不是3d94s2 【教师】：

最简单的烷烃是甲烷。下面通过对甲烷的学习来了解烷烃的分子结构。 【板书】：甲烷的分子结构

【教师】：

用物理方法测得甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居于四面体的四个角，四个碳氢键键长都为 0.110 nm，所有 H－C－H 的健角都是109.5°。

3

【板书】：C原子的sp3 杂化: 【教师】：

32211

sp杂化轨道：碳原子基态的电子构型是 1s2s2px2py。按杂化轨道理论，在形成甲烷分子时，先从碳原子的2s轨道上激发一个电子到空的2pz轨道上去，这样就具有了四个各占据一个轨道的未成对的价电子，然后碳原子的一个 2s轨道和三个2p轨道“杂化”，组

3

成四个等能量的新的原子轨道 ——sp杂化轨道。 【板书】：C原子的sp3 杂化

C原子： 1s2s2p---- 2s2px2py2pz--- 2s2px2py2pz 【教师】：

3

sp 杂化:烷烃分子中碳原子的一个2S轨道和三个2P轨道杂化形成四个完全等同的杂

3

化轨道，叫SP3杂化轨道，这种杂化方式就叫SP杂化。 1. 2. 3. 4.

sp 杂化轨道的特点：

每个SP3杂化轨道含有¼ s成分。¾ p成分。 形状：一头大，一头小的梨形。

杂化空间取向（伸展方向）：指向以碳原子为中心的四面体的顶点，大头向外伸展。轨道夹角109.5。

SP3杂化轨道的能量介于S轨道和P轨道的能量之间。

3

2

2

2

2

1

1

0

1

1

1

1

【板书】：甲烷的结构特点

σ键甲烷的形成示意图

【教师】：

甲烷分子中的碳氢键是沿着sp3杂化轨道对称轴方向发生轨道重叠而形成的，这种键的

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电子云分布具有圆柱形的轴对称，长轴在两个原子核的联接线上。凡是成健电子云对键轴呈圆柱形对称的键都称为σ键。 【板书】：σ键

【教师】：

由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向相互重叠而形成的共价键，叫做σ键。σ键是原子轨道沿轴方向重叠而形成的，具有较大的重叠程度，因此σ键比较稳定。σ键是能围绕对称轴旋转，而不影响键的强度以及键跟键之间的角度（键角）。

烷烃中的C-H单键和C-C单键均为σ键。他们是由碳的sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道和其他碳原子的sp3杂化轨道沿轴向重叠形成的。因此。可以推出乙烷的分子构像。 【板书】：乙烷分子构像

σ键乙烷的结构

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【教师】：

在烷烃系列中，CH4、C2H5、C3H7只有一种结合方式，没有异构现象，从C4H10开始，每个分子的分子式都可以写出不同的结构式，即碳原子的连接方式可以有所不同。

丁烷有两个同分异构体。正丁烷和异丁烷有相同的分子式C4H10，但它们的构造不同，即分子中各原子相连的方式和次序不同。正丁烷没有支链，而异丁烷则带有支链。正了烷的沸点为-0.5℃，异丁烷的沸点为-11.7℃，它们是两种不同的化合物。

像这种具有相同的分子组成，只是由于碳链结构不同而产生的同分异构现象称为碳链异构。 【板书】：烷烃的同分异构现象

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【教师】：

如果正丁烷分子中一个氢原子被—CH3基取代，则能形成两种构造异构体，即正戊烷和异戊烷。异丁烷分子中一个氢原子被—CH3基取代，也可形成两种异构体，即异戊烧和新戊烷，因此五个碳的烷烃一共有三种构造异构体。

对于烷烃来说，异构体的数目随着碳原子数目的增加而迅速增加。

正戊烷(b.p36.1℃)

异戊烷(b.p28℃)

H3CH2CH2CH2CH3 新戊烷(b.p9.5℃)

【教师】：

323碳原子在分子中所处的位置不完全相同，按照与

从前面列举的烷烃的结构式可以看出，

它直接连接的其他碳原子的不同，碳链中的碳原子可分为四类：

31) 只连有一个碳原子的称为伯碳原子，常以1°表示（一级碳原子）；

2) 只连有二个碳原子的称为仲碳原子，常以2°表示（二级碳原子）； 33) 只连有三个碳原子的称为叔碳原子，常以3°表示（三级碳原子）； 4) 只连有四个碳原子的称为季碳原子，常以4°表示（四级碳原子）。

33与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢原子。不同类型的氢原子在同

一反应中的反应性能是有一定差别。

3【板书】举例说明

HCHCHCHCHCHCHCH CH

【板书】：烷烃的命名 【教师】：

有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。下面就普通命名法及IUPAC命名法介绍如下。

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（一） 普通命名法

1：一般按烷烃所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内用“天干”表示，称“某烷”。

“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。十一碳以上用汉字数字表示：

如：C6H14（己烷） C8H18（辛烷） C12H26（十二烷）

2：为了区分同分异构体，常用一些词头来表示，如正表示直链烷烃，异表示具有（CH3）2CH--结构的异构体，新表示具有（CH3）3CCH2--结构的异构体。用正、异、新可以区别烷烃中具有五个碳原子以下的同分异构体。 将直链烷烃——叫“正”

具有结构，即端位第二个碳原子有2个CH3——叫“异”

具有例如：

结构，即端位第二个碳原子有3个CH3——叫“新”

练习：使用普通命名法命名一下两个化合物

异己烷 新己烷

(二) 系统命名法。

系统命名法是采用国际纯化学与应用化合会（International Union of Pure and Applied Chemistry），简称IUPAC的命名原则，结合我国文字的特点，制定了中文系统命名法（1960年）。 331：烷基的命名

CHHHCH3CCH2CH2CH38

H3CCH2CH3

CH3烷烃分子中去掉一个氢原子后，剩下的原子团叫烷基。烷基是一价基，通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。

烷基的名称由相应的烷烃而得。

常见的烷基有：

甲基 CH3— （Me） 乙基 CH3CH2— （Et） 正丙基 CH3CH2CH2— （n-Pr） 异丙基 （CH3）2CH— （iso-Pr） 正丁基 CH3CH2CH2CH2— （n-Bu） 异丁基 （CH3）2CHCH2— （iso-Bu） 仲丁基 CH3CH2CHCH3 （sec-Bu） 叔丁基 （CH3）3C— （ter-Bu）

2 烷烃的命名

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在系统命名法中，对于无支链的烷烃，省去正字。 对于结构复杂的烷烃，则按以下步骤命名：

（1）选择分子中最长的碳链作为主链，若有几条等长碳链时，选择支链较多的一条为主链。根据主链所含碳原子的数目定为某烷，再将支链作为取代基。此处的取代基都是烷基。

（2）从距支链较近的一端开始，给主链上的碳原子编号。若主链上有2个或者个以上的取代基时，则主链的编号顺序应使支链位次尽可能低。两端一样长时，从小取代基一端开始编号。

（3）将支链的位次及名称加在主链名称之前。若主链上连有多个相同的支链时，用小写中文数字表示支链的个数，再在前面用阿拉伯数字表示各个支链的位次，每个位次之间用逗号隔开，最后一个阿拉伯数字与汉字之间用“—”隔开。若主链上连有不同的几个支链时，则按由小到大的顺序将每个支链的位次和名称加在主链名称之前。

（4）如果支链上还有取代基时，则必须从与主链相连接的碳原子开始 ，给支链上的碳原子编号。然后补充支链上烷基的位次、名称及数目。 【板书】：烷烃的性质 【板书】：烷烃的物理性质 【教师】：

1．状态：

在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是气体，5至17个碳原子的是液体，18个及以上的是固体。

2．沸点：

直链烷烃的沸点随分子量的增加而有规律地升高。而低级烷烃的沸点相差较大，随着碳原子的增加，沸点升高的幅度逐渐变小。

沸点的高低取决于分子间作用力的大小。烷烃是非极性分子，分子间的作用力（即范德华力）主要是色散力，这种力是很微弱的。色散力与分子中原子数目及分子的大小成正比，这是由于分子量大的分子运动需要的能量也大。多一个亚甲基时，原子数目和分子体积都增大了，色散力也增大，沸点即随之升高。色散力是一种近程力，它只有在近距离内才能有效地发挥作用，随着分子间距离的增大而迅速减弱。

带着支链的烷烃分子，由于支链的阻碍，分子间不能像直链烷烃那样紧密地靠在一起，分子间距离增大了，分子间的色散力减弱，所以支链烷烃的沸点比直链烷烃要低。支链越多，沸点越低。

3．熔点：

直链烷烃的熔点，其本上也是随分子量的增加而逐渐升高。但偶数碳原子的烷烃熔点增高的幅度比奇数碳原子的要大一些。形成一条锯齿形的曲线。

烷烃的熔点也主要是由分子间的色散力所决定的。固体分子的排列很有秩序，分子排列紧密，色散力强。固体分子间的色散力，不仅取决于分子中原子的数目和大小，而且也取决于它们在晶体中的排列状况。X-光结构分析证明：固体直链烷烃的晶体中，碳链为锯齿形的，

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由奇数碳原子组成的锯齿状链中，两端的甲基处在一边，由偶数碳原子组成的锯齿状链中，两端的甲基处在相反的位置。即偶数碳原子的烷烃有较大的对称性，因而使偶数碳原子链比奇数碳原子更为紧密，链间的作用力增大，所以偶数碳原子的直链烷烃的熔点要高一些。

4．溶解度：

烷烃是非极性分子，又不具备形成氢键的结构条件，所以不溶于水，而易溶于非极性的或弱极性的有机溶剂中。

5．密度：

烷烃是在所有有机化合物中密度最小的一类化合物。无论是液体还是固体，烷烃的密度均比水小。随着分子量的增大，烷烃的密度也逐渐增大。 【板书】：烷烃的化学性质 【教师】：

烷烃性质很稳定，在烷烃的分子里,碳原子之间都以碳碳单键相结合成链关,同甲烷一样,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合.因为C-H键和C-C单键是非极性或弱极性的σ键，相对稳定，难以断裂。在通常情况下，与强酸.强碱.强氧化剂都不反应。但在一定条件下，如光照、加热、或在催化剂的作用下，烷烃也能发生某些化学反应。 1：氧化反应：

在室温和大气压下，烷烃与氧不发生反应，如果点火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。

R + O2 → CO2 + H2O 或 CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2----- (点燃)---- nCO2 + (n+1) H2O

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C），使空气受到污染。

以甲烷为例：

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O O2供应不足时，反应如下： CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O CH4 + O2 → C + 2 H2O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。 2：取代反应

取代反应：烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团取代的反应，称为取代反应。 卤代反应：烷烃分子中的氢原子被卤素所取代的反应称为卤代反应

将甲烷与氯气混合，在漫射光或适当加热的条件下，甲烷分子中的氢原子能逐个被氯原子取代，得到多种氯代甲烷和氯化氢的混合物。

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甲烷氯化的反应机理： 实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反应过程中形成一个活泼的原子或游离基。其反应过程如下：

（1）链引发: 在光照或加热至250—400度时，氯分子吸收光能而发生共价键的均裂，产生两个氯原子游离基，使反应引发。

（2）链增长： 氯原子游离基能量高，反应性能活泼。当它与体系中浓度很高的甲烷分子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲基游离基。

Cl• + CH4 HCl + CH3•

甲基游离基与体系中的氯分子碰撞,生成一氯甲烷和氯原子游离基. CH3• + Cl2 CH3Cl + Cl•

反应一步又一步地传递下去，所以称为链反应。

（3）链终止： 随着反应的进行，甲烷迅速消耗，游离基的浓度不断增加，游离基与游离基之间发生碰撞结合生成分子的机会就会增加。

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其他烷烃的氯代反应：

一般烷烃氯代反应的反应条件与甲烷的氯代相似，但产物更复杂。乙烷与氯作用不仅生成氯乙烷，还得到1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷。

丙烷氯代可以得到两种一氯丙烷（45%的正丙基氯和55%异丙基氯）。

丙烷中可被氯取代的伯氢原子一共有六个，而可被氯取代的仲氢原子仅有两个、氯原子取代两种不同氢原子的结果，生成了两种一氯代产物。但这两种异构体产物的数量比却并不是三与一之比，这说明伯、仲氢原子被氯取代的反应活泼性是不一样的。

异丁烷的氯代可得到36%叔丁基氯（2-甲基-2-氯丙烷）和异丁基氯%（2-甲基-1-氯丙烷）。

在异丁烷中，叔氢原子只有一个，伯氢原子则有九个，伯氢原子与叔氢原子被氯取代的几率之比为9:1。但实际上取代产物之比却为:36。显然叔氢原子的反应活泼性要比伯氢原子大得多。

实验结果表明，不同氢原子的被卤原子取代时，由易到难的次序是：叔氢＞仲氢＞伯氢 【板书】：烷烃在医药中的应用 【教师】：软膏剂：1固体石蜡；2液体石蜡；3：凡士林

复习总结新课重点、难点内容

1. 2. 3. 4.

烷烃的定义 烷烃的结构 烷烃的命名 烷烃的性质

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