有机合成逆合成分析法教学设计教案高中化学北京海淀

授课内容 有机合成---逆合成分析法 指导思想与理论依据 有机合成在教学上有非常重要的功能，它不仅有学科意义，而且可以全面整合有机物、官能团、结构、反应性质和转化之间的关系，使学生更系统、更深刻地认识有机反应的内在联系和创造价值。 建构主义认为，知识不是通过教师传授得到，而是学习者在一定的情境即社会文化背景下，通过意义建构的方式而获得的。在学习者个别学习活动的基础上，组织学习者集体的讨论、交流活动，通过学习者之间的交叉反馈来强化、矫正、补充个体的学习结果。 教材分析及学情分析 1. 有机合成在教材中的地位 有机合成是本章的最后一节，不仅让学生了解有机合成的路线设计的方法，体会有机合成对人类的重要影响，并且还能够通过分析有机合成的过程，全面整合有机物、官能团、结构、反应性质和转化之间的关系，使学生更系统、更深刻地认识有机反应的内在联系和创造价值。 2．学生的认识发展分析 学生通过对必备的基本知识的复习及方程式的书写，比较熟练地掌握了有机反应中各类有机物及其代表物质的衍变关系。本节课，学生学习有机合成路线设计的一般思想。了解有机合成中逆向合成分析法的基本思路；理解逆向合成法在有机合成中的应用及重要作用。 3. 学生认识障碍点分析 本节在学习逆合成分析法时应用了缓释长效阿司匹林的合成路线，基于由陌生物质的真实情境展开教学，体验科学探究的过程。学生对于陌生物质有畏难的情绪，如资料卡片中的陌生反应与学生已有知识的融合等。 教学目标 知识与技能： 1、了解有机合成的产品在现代生活中的重要性 ； 2、了解有机合成中逆向合成分析法的基本思路；理解逆向合成法在有机合成中的应用及重要作用； 3、初步掌握合成路线设计的一般思路，方法。能应用已有知识设计一些简单物质的合成路线； 过程与方法： 1、通过简单物质的合成，学生自主分析合成思路，提炼合成的一般思路，发现逆向合成方法；并初步认识逆向分析法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。 2、通过有机物逆合成法的推理，培养学生的逆向逻辑思维能力，及运用逆合成分析法在有机合成中的应用能力，以及信息的迁移能力。 1

情感态度、价值观： 1、通过介绍维生素B12、阿司匹林等物质的合成，让学生感受到有机合成与人类生活紧密相连及重要的意义和价值。 2、通过由目标化合物逆向寻找合成的基础原料的过程，培养学生学科自豪感。 教学重点和难点 教学重点：初步学习运用逆合成分析法设计合理的合成路线，掌握键的切断和官能团转换的一些技巧； 教学难点：逆合成分析法分析目标分子时键的切断和官能团的转换。逆向合成的思维方法。 教学流程示意图 2

有机合成的意义和价值 介绍维生素B12等物质的合成 学习逆合成分析法 由草酸二乙酯的合成学习逆合成分析法，并归纳逆合成分析法 体会逆合成分析法 介绍水杨酸、乙酰水杨酸的合成路线 运用逆合成分析法 用逆合成法分析长效阿司匹林，并写出合成路线 归纳逆合成分析法 逆合成分析法合成有机物化合物的一般方法的 教学过程 教学环 节 环 节 （一） 了解有机合成的意义和价值 环 节 【思考交流1】试用逆合成分析法（二） 研究合成草酸二乙酯的路线，并写出合成草酸二乙酯的反应方程式 学习 注意引导学生分解问题，提炼逆合出逆合成分析法设计合成路线的思路和关键。 成分析法 环 节 【思考交流2】讨论柯尔柏合成水（三） 杨酸各步操作的目的，并完成的反体会应方程式 逆合资料卡片：1853年，德国化学家柯成的尔柏合成了水杨酸（合成路线图见分析学案） 方法 介绍水杨酸、乙酰水杨酸的合成路线 ，引导学生利用所学有机物官能团的性质分析水杨酸的合成路线；还能从目标产物出发，找到基础原料的逆合成分析法。 环 节 (四) 运用你逆合成的分析方法 环 节 【思考交流3】请用逆合成分析法，逆推缓释长效阿司匹林的合成路线，并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物，写出合成路线。（缓释阿司匹林的结构简式见学案） 教师板书 在学案上写有关的化学方程式。 展示一位同学的学案。 引导学生总结逆合成分析法的过程 学生根据资料卡片，对水杨酸的合成路线进行讨论，并写出各步反应的方程式；用逆合成法分析阿司匹林合成路线，进一步体会逆合成分析法。 1、利用有机合成复习有机物官能团的性质， 2、体会逆合成分析法 1、 引领学生提炼分析思路方法、设计合成路线的关键 2、初步认识逆合成分析法 介绍维生素B12等物质的合成 倾听 了解有机合成在现代生活中的重要性 教师活动 学生活动 设计意图 对缓释长效阿司匹林 先进行逆合成分析； 再写出合成路线； 最后由学生展示设计的合成路线。 学生归纳总结 引导学生从目标物质中找出官能团，用已知的可靠的反应切断，得到易于取得的起始原料，进行合成分析。 复习巩固 3

(五) 归纳逆合成分析法 板书设计 有机合成---逆合成分析法 目标化合物 中间体 OH中间体 基础原料 OOHO C CH3C OH C OH O C CH3 OO CH2CH2 O C CH3O教学反思 4

有机合成 学案

必备的基本知识

5

有机合成---逆合成分析法

6

【思考交流1】试用逆合成分析法研究合成乙二酸二乙酯的路线，并写出合成乙二酸二乙酯的反应方程式

【思考交流2】讨论柯尔柏合成水杨酸各步操作的目的，并完成的反应方程式 资料卡片：1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸

OHONaNaOH CO2 加热、加压 OHCOONaH+

OHCOOH

【思考交流3】请用逆合成分析法，逆推缓释阿司匹林的合成路线，并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物，写出合成路线

CHCH23nCCOCHCH23OCCOOOCH2O【链接高考】

阿司匹林（化学名称为乙酰水杨酸）是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药，科学

家用它连接在高分子载体上制成

7

缓释长效阿司匹林，其部分合成过程如下：

已知：醛或酮均可发生下列反应：

（1）水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，则水杨酸的结构简式为______． （2）反应Ⅰ的反应类型是______反应．HOCH2CH2OH可由1，2-二溴乙烷制备，实现该制备所需的反应试剂是______． （3）写出C→D的反应方程式______．

（4）C可发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为______．

（5）阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为______．

（6）下列说法正确的是______．

a．服用阿司匹林出现水杨酸中毒，应立即停药，并静脉注射NaHCO3溶液

b．1molHOCH2CH2OH的催化氧化产物与银氨溶液反应，理论上最多生成2mol银 c．A的核磁共振氢谱只有一组峰

d．两分子C发生酯化反应可生成8元环状酯

（7）写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E等物质的反应方程式______．

（8）水杨酸有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种．

8