一、和解协议约定的赔偿损失什么时候执行
1、在协议签署后即时履行。刑事案件的当事人达成和解后，双方当事人签订和解协议，和解协议约定的赔偿损失内容，被告人应当在协议签署后即时履行。
2、法律依据：《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国刑事诉讼法〉的解释》
第五百九十三条 和解协议约定的赔偿损失内容，被告人应当在协议签署后即时履行。
和解协议已经全部履行，当事人反悔的，人民法院不予支持，但有证据证明和解违反自愿、合法原则的除外。
二、刑事和解协议未履行如何处理
刑事和解协议被告人是否适用非监禁刑，因刑罚的专有权属于法院，不因刑事和解协议双方协商对法律适用发生改变，因此不管是在适用非监禁刑还是撤销非监禁刑都是法院依据法律规定予以适用，刑事和解协议被告人被判处缓刑后不因协议的不履行而被撤销。
为了提升诉讼效率，对于刑事和解协议应认定其民事法律效力，刑事和解协议被害人可以就民事部分申请强制执行。为了今后申请强制执行依据的法定性，法院就刑事和解协议应予以司法确认，并制作刑事和解协议书，并在制作的过程中告知双方当事人权利义务，为今后协议的履行提供明确的法律依据。
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