欠钱强制执行拘留一年最多两次。具体情况如下：
1、按照一事不再罚的原则，一个违法行为只能给予一次司法拘留，如果有义务配合法院执行而不配合的人，可能对其采取司法拘留措施；
2、司法拘留是人民法院为了保证审判活动正常进行，对实施了严重妨害诉讼活动的人，采取限制其短期限的人身自由的一种强制措施，法院拥有司法拘留的决定权；
3、对拒不执行生效法律文书的被执行人，人民法院可以予以司法拘留，不超过15日为限。
强制执行的具体措施如下：
1、查询、冻结、划拨被申请执行人的存款；
2、扣留、提取被申请执行人的收入；
3、查封、扣押、拍卖、变卖被申请执行人的财产；
4、搜查被申请执行人隐匿的财产；
5、强制被申请执行人交付法律文书指定交付的财物或者单据；
6、强制被申请执行人迁出房屋或者退出土地；
7、强制执行法律文书指定的行为；
8、强制加倍支付迟延履行期间的债务利息和支付迟延履行金；
9、强制办理有关财产权证照转移手续。
【法律依据】：
《中华人民共和国民事诉讼法》第二百三十一条
发生法律效力的民事判决、裁定，以及刑事判决、裁定中的财产部分，由第一审人民法院或者与第一审人民法院同级的被执行的财产所在地人民法院执行。
法律规定由人民法院执行的其他法律文书，由被执行人住所地或者被执行的财产所在地人民法院执行。
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